अमेरिकी न्याय विभाग द्वारा हाल ही में जारी की गई "एपस्टीन फाइल" से पता चलता है कि विंडोज 8 के विकास का नेतृत्व करने वाले पूर्व माइक्रोसॉफ्ट कार्यकारी स्टीवन सिनोफस्की ने न केवल 14 मिलियन डॉलर के "सेवानिवृत्ति" पैकेज पर बातचीत करने में मदद करने के लिए माइक्रोसॉफ्ट छोड़ने पर बदनाम फाइनेंसर जेफरी एपस्टीन की ओर रुख किया, बल्कि अपने अगले करियर कदम की योजना बनाते समय एप्पल और सैमसंग जैसे प्रौद्योगिकी दिग्गजों के साथ संबंध स्थापित करने के लिए एपस्टीन का भी इस्तेमाल किया।
नवंबर 2012 के अंत में अभिलेखागार में एक ईमेल के अनुसार, सिनोफ़्स्की के प्रस्थान के सार्वजनिक होने के कुछ सप्ताह बाद, एपस्टीन ने उन्हें यह बताने के लिए लिखा कि एप्पल के सीईओ टिम कुक "मिलने के लिए उत्साहित थे"। यदि यह सच है, तो कुक को बैठक के अनुरोध को अस्वीकार करना होगा। समयरेखा और संदर्भ को देखते हुए, यहां "फ़ार्स्टॉल" को आम तौर पर एक गलत वर्तनी माना जाता है, और वास्तव में यह पूर्व iOS निदेशक स्कॉट फ़ॉर्स्टल को संदर्भित करता है, जिन्हें हाल ही में Apple द्वारा छोड़ने की घोषणा की गई थी।
न्याय विभाग के दस्तावेजों के अनुसार, इस गलतफहमी के बावजूद, छह महीने बाद एक नया ईमेल दिखाता है कि बैठक अंततः हुई। मई 2013 में एपस्टीन को लिखे एक पत्र में, सिनोफ़्स्की ने कहा कि उनकी कुक से मुलाकात हुई थी, जिसमें कुक ने उनसे पूछा था कि क्या उन्होंने काम पर लौटने की योजना बनाई है और कहा था, "अगर मैं पूर्णकालिक काम करना चाहता हूं, तो हमें संपर्क में रहना चाहिए और बात करनी चाहिए।" सिनोफ़्स्की ने यह भी नोट किया कि उन्होंने कुक को सूचित किया कि वह अभी भी शेष वर्ष के लिए गैर-प्रतिस्पर्धा खंड से बंधे हैं, लेकिन वह उस दौरान संपर्क बनाए रखना चाहते थे।
ईमेल के इस आदान-प्रदान के बीच, इयान ओसबोर्न नाम का एक प्रमुख व्यक्ति भी अभिलेखागार से उभरा। फरवरी 2013 में, उन्होंने एपस्टीन को एक ईमेल में लिखा था कि उन्होंने "आज सुबह टिम कुक के साथ समय बिताया" और कहा कि वह बाद में एपस्टीन से बात करेंगे। साथ ही, उन्होंने दावा किया कि उन्होंने "मुबाडाला में अपनी तकनीकी यात्रा" लगभग समाप्त कर दी है। हालाँकि ईमेल पता ब्लैक आउट कर दिया गया है, लेकिन उसकी पहचान और सार्वजनिक रिपोर्टों के आधार पर, आमतौर पर यह माना जाता है कि यह व्यक्ति ब्रिटिश निवेशक इयान ओसबोर्न है। 2017 में चमथ पालीहिपतिया के साथ एसपीएसी "सोशल कैपिटल हेडोसोफिया" को सह-लॉन्च करने से पहले, उन्हें मीडिया द्वारा "अरबपति दलाल" के रूप में वर्णित किया गया था, जो सुपर-रिच को मैचमेकिंग और जनसंपर्क सेवाएं प्रदान करने में माहिर हैं।
उपर्युक्त ईमेल जनता को इस बारे में अधिक विवरण प्रदान करते हैं कि एप्सटीन ने प्रौद्योगिकी उद्योग में वरिष्ठ अधिकारियों के बीच एक नेटवर्क कैसे संचालित किया: एक ओर, उन्हें सिनोफ़्स्की द्वारा माइक्रोसॉफ्ट के प्रस्थान और कैरियर परिवर्तन के परिणामों से निपटने के लिए एक सलाहकार के रूप में माना जाता था; दूसरी ओर, उन्होंने कुक सहित सिलिकॉन वैली के प्रमुख लोगों के साथ अलग-अलग स्तर पर संपर्क बनाए रखा और ओसबोर्न जैसे मध्यस्थों के माध्यम से इन संबंधों को बुनना और मजबूत करना जारी रखा। हालाँकि मौजूदा अभिलेख यह नहीं दिखाते हैं कि क्या सिनोफ़्स्की अंततः Apple या अन्य बड़ी प्रौद्योगिकी कंपनियों में शामिल हो गया, ये ईमेल प्रौद्योगिकी सर्कल की शक्ति संरचना और एपस्टीन के कनेक्शन के संचालन को समझने के लिए अधिक सहज प्रमाण प्रदान करते हैं।